gototopgototop

Исследование производных 4-карбоксиакридона-9 в качестве флуоресцентных индикаторов

Марченко Ирина Сергеевна - студентка Юго-Западного государственного университета. (г.Курск)

Корчевский Алексей Анатольевич - преподаватель кафедры органической химии Юго-Западного государственного университета. (г.Курск)

Аннотация: В статье раскрываются теоретические позиции, этапы и результаты исследования и применения производных 4-карбоксиакридона-9 в качестве флуоресцентных индикаторов.

Ключевые слова: Индикатор, кривая титрования, 4-карбоксиакридон-9, теория цветности, флуоресценция, определение рН-перехода.

Индикаторами называют вещества, изменяющие окраску, люминесценцию или образующие осадок при изменении концентрации того или иного компонента в растворе. Как правило, индикация основана на колориметрической фиксации, осуществляемой визуально или с помощью аппаратуры.

По теории Витта проявление цвета связано с наличием хромофорных (-С=С-, -N=N-, -C6H5, -NO2, -SO3H и т.д.) и ауксохромных (-ОН, -NH2, -N(R)2, -Г) групп. Изолированные хромофоры имеют полосы поглощения в изолированном спектре в дальней УФ области, невидимой глазом, тогда как сопряжение одного хромофора с другим, вызывает изменение цвета вследствие сдвига волн в видимую область [2].

В соответствие с современной электронной теорией цветности поглощение света связано с возбуждением электронов и их переходом на разрыхляющие орбитали молекулы. По мере удлинения сопряженной системы двойных связей энергия требующаяся для возбуждения π- электронов уменьшается и достигает величины, когда для перехода πсвразр.* требуется частичное поглощение видимого света, что вызывает окрашивание.

По мере роста цепи сопряженных связей длина волны поглощаемого света увеличивается, и окраска изменяется от желтой до красной. Благодаря этому многие производные акридона являются окрашенными [1]. Они способны менять окраску в кислотной и щелочной среде, а также флуоресцировать при определенных значениях рН. Нами исследовались производные 4-карбоксиакридона-9: бутиловый эфир-(акридон-9-ил-4)карбоновой кислоты, 4-карбоксиакрид-9-он-2-сульфокислоты, бутиловый эфир-(акридон-9-ил-4)-2-сульфокислоты.

Первоначально осуществлялась стандартизация раствора щелочи с помощью стандартного раствора соляной кислоты и строились кривые титрования сильной кислоты сильным основанием (рис 1.,а) и сильного основания сильной кислотой (рис 1, б). В данном случае мы определили теоретические границы рН-перехода для нашего эксперимента (рН = 2-12).

 

Рисунок 1. Кривые титрования.

На иономере ИПЛ-140 были определены рН-перехода бутилового эфира-(акридон-9-ил-4)карбоновой кислоты, 4-карбоксиакрид-9-он-2-сульфокислоты, бутилового эфира-(акридон-9-ил-4)-2-сульфокислоты. Результаты исследования представлены в таблице 1.

Таблица 1. Результаты исследования индикаторных свойств производных 4-карбоксиакридона-9 и его производных.

Вещество

Растворитель

рН среды

Флуоресценция

бутилового эфира-(акридон-9-ил-4)-2-сульфокислоты

H2O

нейтральная

желтая

кислая

фиолетовая

щелочная

ярко-голубая

4-карбоксиакрид-9-он-2-сульфокислоты

H2O

нейтральная

желтая

кислая

фиолетовая

щелочная

голубая

бутилового эфира-(акридон-9-ил-4)карбоновой кислоты

C2H5OH

нейтральная

желтая

кислая

фиолетовая

щелочная

зеленая


Количественные значения рН-перехода определялись на флуориметре «Флюорат-02-2М» и подтверждались методом УФ-спектроскопии на приборе «Shimadzy» UV-1700. Результаты исследования показали, что бутиловый эфир-(акридон-9-ил-4)карбоновой кислоты может быть использован как флуоресцентный индикатор кислотно-основного титрования в спиртовой среде для индикации точки эквивалентности, лежащей в пределах рН~3,7-6, бутиловый эфир-(акридон-9-ил-4)-2-сульфокислоты – как флуоресцентный индикатор кислотно-основного титрования в водной среде для индикации точки эквивалентности, лежащей в пределах рН~11,8-12,7, 4-карбоксиакрид-9-он-2-сульфокислоты – как флуоресцентный индикатор кислотно-основного титрования в водных средах для индикации точки эквивалентности, лежащей в пределах рН~2,3-2,7.

Таким образом мы исследовали индикаторные свойства производных 4-карбоксиакридона-9 и установили области их применения в качестве флуоресцентных индикаторов: для определения рН мутных и окрашенных жидкостей, в которых невозможно применение обычных индикаторов.

Список литературы:

1. Pat. US. Acridone derivaties as labels for flyorescense detection of target materials. 2008/0139788 A1. J.A. Smith, R.M. West.
2. Золотов, Ю.А. Основы аналитической химии: в 2 кн. / Ю.А. Золотов и др. М., 1999. Кн. 1, 2.

Интересная статья? Поделись ей с другими:

Внимание, откроется в новом окне. PDFПечатьE-mail

Отправить статью

...

Форма оплаты

Номер статьи, присвоенный редакцией
Количество страниц в статье
Количество экземпляров журнала
Доставка: РФСНГ
Скидка (%)
Заказать свидетельство о публикации
1. Стоимость публикации каждой страницы статьи составляет 200 рублей.
2. Стоимость каждого экземпляра журнала, включая его печать и доставку, составляет 350 рублей для России и 420 рублей для стран СНГ.
3. Стоимость свидетельства о публикации составляет 120 рублей

Реквизиты для оплаты через банк